Des souvenirs, dispersés dans le vent et par le temps, une culpabilité toujours intacte, un désir de vengeance qui ne s'est pas encore éteint. Voilà ce que Jessica a laissé sur son sillage, il y a bientôt deux ans de cela, lorsqu'elle a été tuée par le démon aux yeux jaunes comme Mary l'avait été, 22 ans plus tôt. C'est cette mort prématurée qui a poussé Sam à reprendre la chasse plus pour partir à la poursuite d'Azazel pour le vaincre que pour s'occuper des petits fantômes qui terrorisent les gens ! Le souvenir de Jessica est comme le fardeau personnel du Winchester, celui que lui seul peut porter et comprendre entièrement, pas même Dean ne parvient à partager les tourments qui sévissent en lui. Son père aurait peut-être pu comprendre ? Après tout, perdre celle avec qui on se voyait passer une vie calme et paisible est une épreuve qui arrive rarement dans la vie des gens ! Même si le temps passe, les souvenirs et les sentiments de Sam ne s'effacent pas, comme s'il cherchait à les conserver plus que tout, il ne parvient pas à s'attacher réellement à qui que ce soit d'autre, hanté par Jessica... et peut-être plus qu'il ne le croit d'ailleurs.

C'est dans le New Jersey, alors que Dean et lui remontent une affaire de meurtres que Sam rencontre Sarah. Alors jeune fille au père possédant un portefeuille bien garni, Sam ne peut s'empêcher de déceler un brin de... quelque chose dans le regard de la jeune femme, une lueur, une clarté réconfortante qui le pousserait presque à oublier Jessica l'espace de quelques temps à peine avec Sarah. Lors de leur rencontre, Sarah fait la connaissance de l'étrange monde du surnaturel, des esprits qui hantent les tableaux et des meurtres en tout genre. Pas effrayée des masses par rapport à ce que d'autres ont pu ressentir, Sarah tente visiblement de se rapprocher de l'univers du Winchester. Cependant, le moment de repartir arrive vite et au final, ils n'auront échangé qu'un baiser en signe d'adieu... Adieu, ou pas encore d'ailleurs. Récemment, Sam a retrouvé Sarah... au détour d'une chasse ! Chose qui lui déplaît fortement et qui le remplit de remords, l'idée même d'avoir fait plonger Sarah dans le monde sombre et morbide de la chasse le hante plus même que le souvenir de leur baiser.

Comment parler de Sam sans parler de celui qui fait pencher la balance à présent ? Sam sans Dean... c'est comme Laurel sans Hardy, c'est comme John sans Wayne, c'est comme le gâteau sans la cerise ! Frères que tout oppose, que tout a opposé pendant des années : l'aîné, gentil et toujours fidèle à son père et le cadet... plus rebelle qui se plait visiblement à contredire les ordres et les désires de papa John ! Pendant longtemps, Sam et Dean n'ont jamais pu se comprendre, trop différents, ils avaient des volontés différentes : lorsque Dean ne supportait pas d'aller au lycée alors que son père chassait, Sam ne désirait qu'une chose, se fondre dans la masse, oublier la chasse et devenir normal. Le départ de Sam pour l'Université a mis une profonde marque dans la relation entre les deux frères : Dean avait élevé ce petit frère, il l'avait protégé, il l'avait presque éduqué, il le connaissait par cœur et pourtant, il vivait ce départ comme une trahison. Sam, lui, a effacé son frère de sa vie tout comme il a effacé son père, perdant contact avec son aîné. Pourtant, depuis qu'ils chassent ensemble, la relation entre les deux frères change à nouveau : la décision que Sam a prise d'aider son frère une dernière fois a radicalement changer sa vie, c'est rien de le dire ! Sur les routes et limité à ne connaître la vie qu'avec son frère, le cadet Winchester a redécouvert son aîné, a découvert quelques uns des secrets qu'il cachait, quelques uns des actes de son père qu'il n'avait jamais voulu révéler, par fierté... Derrière le frère drôle et enclin à rire plus qu'à être sérieux, Sam a appris à connaître l'homme plein de ressentiments, l'homme marqué par la vie presque autant que lui, si bien qu'aujourd'hui il lit parfaitement en son frère, comme dans un livre ouvert pour y voir les mêmes douleurs qui le hantent depuis la mort de leur père. Unis ou désunis par un silence ? Nul ne saurait le dire encore, ils restent toujours fidèle l'un envers l'autre, toujours aussi impulsifs quand le danger concerne l'autre, toujours aussi organisés dans leur équipe de choc... finalement, il n'y a pas que des points négatifs dans cette nouvelle vie et ça, Sam s'en rend peu à peu compte...

Bobby, un lointain ami de John... et "ami" si tant est que le mot soit encore d'actualité car aux derniers souvenirs des frères, la dernière fois que John était venu, ledit Bobby l'avait poursuivi avec un fusil... une image qui n'a rien de très amicale, direz vous ! Et pourtant, le vieux chasseur sait très bien faire la part des choses, si bien qu'il considère désormais Sam et Dean comme ses fils, il le montre bien avec ses "son" à longueur de phrase et ses réprimandes quand l'un ou l'autre dit quelque chose de complètement irréfléchi ! Même s'il n'est pas expansif sur l'attachement qu'il ressent pour Bobby, Sam sait très bien qu'il pourra toujours compter sur le soutien et la confiance de cet homme à part dans ce monde de brut, un père adoptif qui sait être attentif là où John ne faisait que donner des ordres.